Podczas planowania pierwszej wyprawy warto zdecydować się na kierunek dość popularny i mało wymagający. Jeśli ktoś na pierwszy ogień rzuci się do Sudanu, to może się ostro zniechęcić. Tam na pewno noclegi są trudniejsze do znalezienia i ogólnie sama podróż w trudne miejsce jest o wiele bardziej męcząca. Zawsze sprawdzone miejsca na pierwszą podróż to takie kraje, jak Indie, Wietnam, Maroko, czy Tajlandia. Jeśli chodzi o kontynenty, to Azja jest przyjaźniejsza turystom niż cała Afryka czy Ameryka Południowa. Panuje zasada, że im biedniejszy kraj, to tym trudniej się po nim podróżuje. Na pewno łatwiej znaleźć noclegi, w postaci drogich hoteli i bardziej luksusowych apartamentów w kraju, który jest bogaty. Niektórzy zaczynają podróż od Afryki i są zachwyceni, ale nie wszyscy uwielbiają jazdę przez pustynie na paczce ciężarówki i spanie na pluskwach. Wraz z drobiazgowym planowaniem wiąże się niebezpieczeństwo – zabija ono poczucie naszej swobody, bo w naturalny sposób klaruje się program, którego potem każdy nieświadomie się trzyma. Im mniej ktoś się czegoś spodziewa, to tym pewniejsze jest, że może mu się bardziej spodobać. Także planując noclegi, warto pozostawić sobie trochę wolnego miejsca na tym polu.